Экологические особенности изучения темы: «Кислородсодержащие органические соединения»

Решение

Запишем уравнения реакций:

СnН2n + НСl → СnН2n+1Сl,

CnH2n+1Cl + NaOH → CnH2n+1OH + NaCl.

v(HCl) = 6,72/22,4 = 0,3 моль.

Согласно уравнениям реакций,

v(CnH2n+1OH) = v(CnH2n+1Cl) = v(HCl) = 0.3 моль.

Молярная масса спирта равна:

M(CnH2n+1OH) = 22,2/0,3 = 74 г/моль, откуда n = 4.

Следовательно, молекулярная формула спирта — С4Н9ОН.

Из четырех спиртов состава С4Н9ОН только третичный спирт (2-метилпропанол-2, или трет-бутиловый спирт) содержит три метильные группы. В состав молекулы этого спирта входит разветвленный углеродный скелет, следовательно, исходный алкен состава С4Н8 тоже имел разветвленный скелет. Это 2-метилпропен. Уравнения реакций:

Ответ. 2-метилпропен; трет-бутанол.

Задача 8. Соединение неизвестного строения медленно реагирует с натрием, не окисляется раствором дихромата натрия, с концентрированной соляной кислотой реагирует быстро с образованием алкилхлорида, содержащего 33,3% хлора по массе. Определите строение этого соединения.

Решение

Характер реакций с Na, с Na2Cr2O7 и с HCl свидетельствует о том, что неизвестное вещество — третичный спирт, при реакции с HCl образуется третичный алкилхлорид:

ROH + HCl → RCl + Н2О.

Один моль RCl содержит один моль Cl массой 35,5 г, что составляет 33,3% от общей массы, следовательно молярная масса алкилхлорида равна: M(RCl) = 35,5/0,333 = 106,5 г/моль, а молярная масса углеводородного радикала равна: M(R) = 106,5-35,5 = 71 г/моль. Единственный радикал с такой молярной массой -С5Н11.

Третичные спирты имеют общую формулу:

Один атом углерода из пяти соединен с гидроксильной группой, а четыре атома входят в состав трех радикалов. Разбить четыре атома углерода на три радикала можно единственным способом: два радикала СН3 и один радикал С2Н5. Искомый спирт 2-метилбутанол-2:

Ответ. 2-метилбутанол-2.

Задача 9. Расположите в порядке возрастания кислотности следующие вещества: фенол, сернистая кислота, метанол. Приведите уравнения химических реакций, подтверждающие правильность выбранной последовательности.

Решение

Правильный ряд выглядит так:

СН3ОН < С6Н5ОН < H2SO3.

Фенол сильнее метанола, поскольку фенол реагирует с растворами щелочей, а метанол — нет:

С6Н5ОН + NaOH = C6H5ONa + H2O , СН3ОН + NaOH —I→

Далее воспользуемся правилом, согласно которому более сильная кислота вытесняет более слабую из ее солей.

C6H5ONa + SO2 + H2O = С6Н5ОН + NaHSO3 .

Фенол вытесняется сернистой кислотой из фенолята натрия, следовательно, сернистая кислота сильнее фенола.

Задача 10. При действии избытка натрия на смесь этилового спирта и фенола выделилось 6,72 л водорода (н.у.). Для полной нейтрализации этой же смеси потребовалось 25 мл 40%-ного раствора гидроксида калия (плотность 1,4 г/мл). Определите массовые доли веществ в исходной смеси.

Решение. С натрием реагируют и этанол, и фенол:

2С2Н5ОН + 2Na → 2C2H5ONa + Н2↑,

2С6Н5ОН + 2Na → 2C6H5ONa + Н2↑,

а с гидроксидом калия -только фенол:

С6Н5ОН + KОН → С6Н5ОK + Н2О.

v(KOH) = 25-1,4-0,4 / 56 = 0,25 моль = v(C6H5OH).

Из 0,25 моль фенола в реакции с натрием выделилось 0,25/2 = 0,125 моль Н2, а всего выделилось 6,72/22,4 = 0,3 моль Н2. Оставшиеся 0,3-0,125 = 0,175 моль Н2 выделились из этанола, которого израсходовано 0,175-2 = 0,35 моль.